KS har i mange år delt ut heidersbevis i form av merke og medalje til folkevalde og tilsette som har utført samfunnsnyttig arbeid av særlig betydning for sin kommune eller fylkeskommune. 

Østenstad starta som assisterande rådmann/kontorsjef i Førde kommune i 1988 før han han tok over som rådmann frå 2003 til 2017. I tida før han vart kommunedirektør i Sunnfjord kommune frå 2020, var han prosjektleiar for samanslåinga av kommunane Jølster, Naustdal, Gaular og Førde.  
Før Østenstad flytta til Sunnfjord, arbeidde han som overingeniør i NSB og avdelingsingeniør i Asker kommune. 

Ole John Østenstad har elles hatt ei rekke ulike verv både lokalt og nasjonalt m.a. i Enivest AS, Rådmannsutvalet i KS Sogn og Fjordane, Sunnfjordtunellen AS,  Pensjonsselskapet KLP, og Vinmonopolet. 
Østenstad er utdanna jordskiftekandidat frå Norges Landbrukshøgskulen og diplomingeniør frå NKI-skulen. 

Ordførar Jenny Følling seier Østenstad har vore ein bauta i Førde og Sunnfjord og er truleg den lengst sittande rådmannen i landet. Det står stor respekt av det arbeidet han har gjort for kommunesektoren. Men òg for det engasjementet han har hatt i mange år utover dei reint kommunale oppgåvene.